Winter, die met Oranje Onder 19 een teleurstellend EK afwerkte, was drie keer eerder werkzaam bij Ajax. Hij kende twee periodes als speler en een eerdere periode als trainer in Amsterdam. Tussen 2006 en 2009 had Winter Jong Ajax onder zijn hoede. 

Ajax was op zoek naar een nieuwe trainer voor het oudste jeugdteam nadat de eerder aangestelde Patrick Kluivert koos voor een baan als technisch directeur bij Paris Saint Germain.